En el año 2011  John Jairo Ruiz  disputó su primer partido vistiendo la camiseta morada del Deportivo Saprissa un 28 de agosto, en el partido por la séptima fecha del Campeonato de Invierno contra Orión en condición de local. Recordando que semanas atrás se había hecho una oferta del Barcelona de España por el jugador, pero eso no llegó a finiquitarse.

Posteriormente tuvo la oportunidad de continuar su carrera por el viejo continente pero después, el 24 de enero de 2019, unos ocho años luego, el futbolista centroamericano regresó a Costa Rica y se oficializó su fichaje en el Deportivo Saprissa por seis meses. Sin embargo en mayo de ese mismo año abandonaría nuevamente al club.

Durante el año 2012 cuando el jugador logra cerrar si fichaje por el Lille de Francia por un periodo de cuatro años,  registró trece presencias en la temporada y alcanzó la cifra de tres tantos. Además, contó una interesante anécdota que tuvo con Eden Hazard, actual jugador del Real Madrid, que militaba en el Lille en aquel entonces.

"Cuando salí del Saprisa en 2012, estaban allá en mitad de pretemporada y Hazard estaba allí y pude compartir con él. Muy buen compañero, me trató muy bien, por ser extranjero  hablaba mucho conmigo, y él me daba muchos consejos y la experiencia con él fue muy buena, ha sido el mejor jugador que he visto entrenando", comentó  John Jairo Ruiz  para ESPN.

Actualmente,  John Jairo Ruiz milita en el fútbol de Israel con el l Ironi Kiryat Shmona Football Club. en un traspaso que se realizó por un monto de un monto de doscientos mil dólares. Mientras que Eden Hazard fichó en el 2019 por el Real Madrid. Aunque nunca llegaron a tener una conexión en el terreno de juego, en aquella oportunidad lograron conectar en el vestuario de buena manera.