Tanto el Saprissa como el Alajuelense son, por historia y títulos, los dos más clubes mas importantes de Costa Rica. Es por ello que ocupar el rol de entrenador en cualquiera de estas instituciones bien podría ser una tarea complicada y con bastantes presiones, aunque hubieron algunos que se animaron a tomar las riendas de ambos conjuntos.
Jorge Olguín fue uno de ellos. Atrás habían quedado los días de gloria para el argentino, cuando militaba en San Lorenzo o Argentinos Juniors, y alzaba en su propio país la primera Copa del Mundo para su seleccionado, certamen de 1978 donde fue parte de la zaga en los siete encuentros disputados. También en el pasado dejó su experiencia como técnico en su tierra natal, y armó sus valijas rumbo a Costa Rica.
"Me recibieron muy bien. Es un país muy futbolero, muy apasionado que cada año se agiganta más. Me respetaban mucho por haber salido campeón del mundo. Al nivel futbolístico no se compara con el argentino, les falta mucho aún, pero son el más avanzado de Centroamérica", había manifestado tiempo atrás el exjugador en Eter Digital.
Primero se hizo cargo del Morado, aunque no estuvo por mucho tiempo: "Me fui del Saprissa porque no cumplieron. Cuando llegué había jugadores que no cobraban hace 9 meses". "Lo lamenté por los hinchas, que depositaron su cariño y su confianza en mí; se armó un lindo vínculo, pero no pudo ser", completó su relato.
Tras recalar en Santa Barbara, fue cuando mas adelante comenzó su etapa en los manudos, aunque fue solo por una temporada: "Tuve conflicto con los dirigentes porque había jugadores con mucha experiencia de selección. Yo quería un recambio e hice debutar a varios de inferiores, pero el presidente no estaba de acuerdo con seguir con ese proyecto".
