Juan Cayasso es un nombre que quedó marcado a fuego en la historia de la Selección de Fútbol de Costa Rica, al ser el autor del primer tanto que el combinado nacional realizó en una Copa del Mundo. Específicamente fue ante Escocia, en Italia 1990, lo que devino a su vez en un 1-0 que marcó la primera victoria de La Sele en la cita magna de este deporte.
El exjugador, en diálogo con Everardo Herrera, contó los pormenores de su fichaje con el Stuttgarter Kickers de Alemania, consecuencia de aquella conquista ante los europeos en la primera fecha del certamen: "A raíz del gol contra Escocia, vino en su jet privado el presidente del Stuttgarter Kickers".
Luego, continuó: "Estuvimos reunidos como tres horas. Le caí muy bien a él y me logró contratar. Después de que llegó esa oferta, no llegaron más opciones, era una gran posibilidad para mí. Luego regresamos a Costa Rica y ya medio contrato estaba adelantado. Saprissa me había hablado pero no tomé esa opción".
En cuanto a su estadía en Alemania, manifestó no tener dificultades con el idioma, comparandolo con el inglés limones, aunque no fue tan así con la sociedad: "Era otra cultura y eso es difícil, porque el europeo es más frío. Eso fue lo más duro, porque el tico está acostumbrado a la afectividad. Pero fue un gran aprendizaje".
Finalmente, al ser consultado sobre que equipo prefería entre Saprissa y Alajuelense, al haber militado en ambas instituciones que conforman el clasico nacional, indicó: "Me gusta el fútbol bien jugado… Me gusta el juego del Barcelona y Manchester City… Tuve buenos recuerdos en ambas instituciones".
